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分子的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)(第四課時(shí))——手性

 老王帶你學(xué)Chem 2023-07-07 發(fā)布于廣東
重點(diǎn)提要
1.認(rèn)識(shí)分子的對(duì)稱性???
①甲烷分子以通過(guò)碳原子和氫原子的連線為軸旋轉(zhuǎn)120°或240°時(shí),分子完全恢復(fù)原狀,我們稱這條連線為對(duì)稱軸;通過(guò)碳原子和其中兩個(gè)氫原子所構(gòu)成的平面,分子被分割成相同的兩部分,我們稱這個(gè)平面為對(duì)稱面。
分子的許多性質(zhì)如極性、旋光性(左旋/右旋)等都與分子的對(duì)稱性有關(guān)。在光透過(guò)某些化合物時(shí),光波振動(dòng)的方向會(huì)旋轉(zhuǎn)一定的角度,這種性質(zhì)稱為旋光性。
經(jīng)過(guò)大量的研究發(fā)現(xiàn),這些分子本身和它們?cè)阽R中的像,就如同人的左手和右手,相似但不能重疊,因而稱這類分子表現(xiàn)出手性。
有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子,兩分子互稱手性異構(gòu)體。

2.判斷分子的手性
手性分子的特點(diǎn):同一個(gè)碳原子上連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán),此碳原子稱為手性碳原子。如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)物分子通常是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子(高中不研究)。
②技巧:「飽和碳原子」;非雙鍵、三鍵;非-CH3、-CH2-基團(tuán)中的碳原子。?

3.辨證看待分子手性與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系
“反應(yīng)?!痹缙谟糜跍p輕婦女妊娠反應(yīng)的藥物酞胺哌啶酮,因未能將其中左旋異構(gòu)體分離出去而導(dǎo)致許多胎兒畸形。因此,藥物的不對(duì)稱合成已成為人們極為關(guān)注的研究領(lǐng)域。
手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化劑像迎賓的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,總是伸出右手去握。
藥品布洛芬是D-異構(gòu)體和工-異構(gòu)體的外消旋混合物。L-布洛芬是止痛藥,而D-布洛芬不是。但在人體內(nèi)D-布洛芬可被轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)-布洛芬。因此,人們直接服用外消旋混合物即可達(dá)到同樣的治療效果,而不需要服用更昂貴的L-布洛芬。【手性異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化】


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