蒙特克里斯托是迄今為止哈瓦那雪茄中最受歡迎的。古巴每年出口的雪茄中約有半數(shù)是該品牌，該雪茄上貼著簡單的棕色和白色相間的標(biāo)簽。它與眾不同的口感令雪茄客有愉悅的感受，在哈瓦那雪茄中占有優(yōu)越地位長達(dá)二十年之久。

1935年，阿隆索-梅內(nèi)德斯（Alonzo Menendez）和佩佩-加西亞（Pepe Garcia）創(chuàng)立該品牌時，曾故意限制產(chǎn)銷量，只推出5種尺寸。當(dāng)時他們剛從英國弗朗科公司手中購得烏普曼品牌，重點(diǎn)放在擴(kuò)充其量上。蒙特克里斯托前身是烏普曼的Montecristo Selection系列，被寄放在紐約的登路公司旗下代售，當(dāng)時它是極被看好的品牌，同時也是檢驗(yàn)梅內(nèi)德斯的煙草技術(shù)和加西亞的生產(chǎn)知識的試金石。

后來受另外一個英國代理商約翰-亨特（John Hunter）的影響，這一雪茄品牌才有了簡化的名字“Montercristo”。由于弗朗科公司負(fù)責(zé)烏普曼雪茄的銷售，并希望蒙特克里斯托雪茄能獨(dú)立出售。所以亨特公司設(shè)計出了雪茄盒上醒目的紅黃色交叉劍的商標(biāo)圖案。第二次世界大戰(zhàn)時，哈瓦那雪茄銷往英國的渠道被中斷，因此該品牌主要集中在美國的登喜路煙店出售。電影導(dǎo)演希區(qū)柯克（Alfred Hitchcock）很早就醉心于蒙特克里斯托，他甚至定期將雪茄寄給受戰(zhàn)時物資限制而抽不到雪茄的英國朋友。 二戰(zhàn)之后，蒙特克里斯托又增了Tubos尺寸，否則此系列就維持原樣了。

古巴革命后不久，梅內(nèi)德斯和加西亞家庭便搬遷到加那利群島。但古巴島上仍生產(chǎn)少量蒙特克里斯托雪茄，由留在島上的人稱“Masinguila”的傳奇人物約瑟夫-曼努埃爾-風(fēng)薩雷斯負(fù)責(zé)產(chǎn)制。時至今日，他被認(rèn)為是哈瓦那最佳的雪茄制作高手，也是卷煙工人眼中最嚴(yán)格的監(jiān)工。他因維持蒙特克里斯托雪茄一貫的高品質(zhì)和獨(dú)特的混合配方而大受贊譽(yù)。

在70年代早期，這一品牌又添加了A和以Laguito（Cohiba）No.1、No.2、No.3為范本制成的Especial、Especial No.2和Joyita三種新的尺寸。之后，此品牌便飛速發(fā)展，成為許多演藝人員，如歌手湯姆-瓊斯（Tom Jones）和英國電影巨頭盧-格拉德（Lew Grade）的最愛。 但是成功也會帶來一些問題，例如，要保證遠(yuǎn)送到西班牙的大量雪茄的高品質(zhì)就是一大難題。

許多人認(rèn)為，只有在如英國等小市場上才能買到高品質(zhì)的雪茄。然而當(dāng)西班牙國營煙草局和古巴煙草局發(fā)生商標(biāo)糾紛、打算要中止進(jìn)口蒙特克里斯托雪茄時，西班牙國內(nèi)為此幾乎要發(fā)生內(nèi)戰(zhàn)。蒙特克里斯托雪茄采用特有的稍油滑的茶色茄衣，氣味柔和，風(fēng)味中等濃郁至濃郁，有一種獨(dú)特而濃烈的口感。其中以No.2（魚雷造型）是非常有名而且值得一試的，許多老顧客也認(rèn)為No.1（Cervante尺寸）略遜一籌。